La primera versión inicia en el siglo XIX, específicamente a 1879, cuando una mujer alemana que
sufría de poliomielitis llamada Margarete Steiff, se inspiró en un dibujo de una revista para fabricar un elefante de tela que rápidamente se convertiría en un juguete muy popular. Unos años más tarde, venderían diseños de diversos animales tales como perros, gatos, conejos y, por supuesto, osos. Para 1902, los osos de peluche creados por la empresa Steiff GmBH eran toda una sensación entre
los niños y algunos años después empezaron a exportarlos a Estados Unidos.
La otra versión se remonta a 1902, cuando el presidente estadounidense Theodore Roosevelt hizo un viaje al sur del país, con la intención de mediar en un conflicto fronterizo entre los estados de Louisiana y Mississippi. Para entretener al presidente sus anfitriones organizaron una cacería: capturaron un oso viejo, herido y cansado, y lo ataron a un árbol para que el presidente le disparara, pero Roosevelt se negó a hacerlo. Aunque no se sabe a ciencia cierta si el presidente se negó debido a compasión u orgullo, la historia de este acontecimiento se cuenta como un acto de humanidad por parte de Roosevelt. Más tarde, este hecho fue caricaturizado por el dibujante Clifford Berryman, su dibujo fue difundido a nivel nacional.
El dibujo del periódico inspiró a un vendedor de juguetes llamado Morris Michton a coser un muñeco muy particular, un rudimentario osito de felpa que tenía botones en lugar de ojos.
Aunque existan dos versiones, lo cierto es que la versión más popular es la del presidente Roosevelt debido que fue él quien le dio el nombre a este conocido juguete.